O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯 性质
熔点: 77-81 °C
沸点: 100°C
密度 : 1.73
折射率 : 1.3439
储存条件: 2-8°C
水溶解性 : Slightly soluble. 1-5 g/100 mL at 21 ºC
Merck : 13,9696
NIST化学物质信息: Metrifonate(52-68-6)
EPA化学物质信息 :Phosphonic acid, (2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-, dimethyl ester(52-68-6)

O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯 用途与合成方法
毒性: 雄性大鼠急性经口LD50为630mg/kg，雌性为560mg/kg；大鼠急性经皮LD502000mg/kg。含500mg/kg饲料喂养大鼠2年，未发现异常现象。
化学性质: 纯品为稍带芳香气味的白色结晶粉末，工业品带氯醛气味。m.p.83～84℃,蒸气压1.04×10-3Pa (20℃)，挥发度0.11mg/m3,b.p.100℃/13.33Pa，相对密度1.73 (20℃)，折射率n20D1.3439。可溶于苯、乙醇、氯仿、甲醇等多种有机溶剂，微溶于四氯化碳，不溶于石油醚，25℃时，在水中的溶解度为154g/L。常温下稳定；其水溶液长期放置变酸性，酸性条件下水解脱去甲基，生成无毒的去甲基敌百虫；碱性条件下水解脱去一分子氯化氢，生成毒性更大的敌敌畏。对金属略有腐蚀，于180℃开始分解。
用途: 高效、低毒、低残留、广谱性杀虫剂，以胃毒为主，兼有触杀作用，也有渗透活性。可用于粮食、棉花、果桑、茶树、烟草、蔬菜及畜牧、卫生方面害虫。如黏虫、水稻螟虫、稻飞虱、稻苞虫，棉花红铃虫、象鼻虫、叶蝉、金钢钻、玉米螟虫，蔬菜菜青虫、菜螟、斜纹夜蛾等。用90%原粉对水800～1500倍液均匀喷雾。
精制敌百虫可用于防治猪、牛、马、螺牲畜体内外寄生虫，体表寄生虫虱用90%固体0.5kg对水200～250kg的药液洗刷；猪胃肠内寄生虫（如蛔虫、蛲虫等）用兽医用精制敌百虫100mg/kg体重口服。敌百虫也可用于防治卫生害虫如家蝇、孑孓、臭虫、蟑螂等。对高梁、大豆、瓜类作物有药害。
用途: 敌百虫是一各高效低毒杀虫剂，具有强烈的胃毒和触杀作用，并有熏蒸的性能。对双翅目、鳞翅目、鞘翅目害虫最为有效。主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的咀嚼口器害虫，也用来防治卫生害虫。对多种作物一般不产生药害，但对高梁、大豆易发生药害。精制敌百虫用作畜用驱虫药。工业纯敌百虫用甲醇-水重结晶，得到精制敌百虫，可作为畜用驱虫药及抗丝虫病药。
用途: 主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的各种害虫，亦可作卫生用药和防治牲畜寄生虫
用途: 为广谱性杀虫剂，具有强烈的触杀、胃毒、熏蒸和内吸作用，主要用于水稻、棉花、果树等
用途: 高效低毒有机磷杀虫剂，主要用于防治蔬菜、果树、茶、桑、棉花和粮食作物上的咀嚼口器害虫
用途: 镀镍整平剂，光亮剂
生产方法 : 甲醇与三氯化磷酯化反应生成亚磷酸二甲酯，再与三氯乙醛进行缩合反应生成敌百虫。原料消耗定额：三氯化磷610kg/t、三氯乙醛740kg/t、甲醇470kg/t。
生产方法: 首先使甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛（并含少量缩醛）。
然后在较低温度下，三氯化磷与甲醇反应生成亚磷酸二甲酯（游离甲醇或半缩醛及缩醛中的甲醇都极易与三氯化磷反应），及时排除HCl和CH3Cl。
最后，在较高的温度下，三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应，生成敌百虫。
在连续操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理论量，质量比为三氯化磷；甲醇；三氯乙醛=1:(0.73～0.78):(1.12～1.18)；酯化温度为40～50℃，停留时间10min；脱酸液的液相温度80℃，缩合温度90～95℃，停留时间40～50min；脱回流液温度先95～105℃，后<120℃。
敌百虫生产也可采用一步合成分段进行的办法。即一次投料，在低温下生成亚磷酸二甲酯，不经分离，在高温下直接生成敌百虫。酯化阶段三氯乙醛和甲醇混合，温度不超过50℃，冷却至5℃以下，加入三氯化磷，排出氯化氢和氯甲烷回收处理。缩合阶段酯化液经甩敌国进一步脱出氯化氢后，进行反应罐，温度80～120℃，即生成敌百虫。
类别 农药
毒性分级: 高毒
急性毒性: 腹腔-大鼠 LD50: 160 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 300 毫克/公斤
刺激数据: 眼睛-兔子 120 毫克/6天 轻度
可燃性危险特性: 明火可燃; 受热分解有毒氧化磷、氯化物气体
储运特性: 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运