中文名称: 苄嘧磺隆
中文同义词: 2-｛((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基碳基)氨基磺基甲基｝苯甲酸甲酯;N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)邻甲酸甲酯苄基磺酰脲;苄黄隆;苄磺隆;农得时;农时得;苄嘧磺隆;3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-1-(2-甲氧基甲酰基苄基)磺酰脲
英文名称: Bensulfuron methyl
英文同义词: bensulfuron-methyl(patented-no-supply);benzoicacid,2-((((((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)amino)sulfonyl;Benzoicacid,2-[[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]methy]-,methylester;f5384;methylalpha-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-o-toluate;methylbensulfuron;2-[[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]methyl]benzoic acid methyl ester;METHYL-2-[[[[[(4,6-DIMETHOXY-2-PYRIMIDINYL)AMINO]CARBONYL]-AMINO]SULFONYL] METHYL]BENZOATE
CAS号: 83055-99-6
分子式: C16H18N4O7S
分子量: 410.4
EINECS号: 401-340-6
相关类别: HERBICIDE;除草剂;MetabolitesAnalytical Standards;PAHsPesticides&Metabolites;Urea structureMore...Close...;A-BAnalytical Standards;Alpha sort;AromaticsAlphabetic;Chemical Class;BA - BHEnvironmental Standards;Alphabetic;B;Herbicides;MetabolitesPesticides&Metabolites;Pesticides&Metabolites;Urea structure;脲类除草剂;农药

苄嘧磺隆 性质
熔点: 185-188°C
储存条件: 0-6°C
EPA化学物质信息: Benzoic acid, 2-[[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino]carbonyl]amino]sulfonyl] methyl]-, methyl ester(83055-99-6)

苄嘧磺隆 用途与合成方法
稻田除草剂: 苄嘧磺隆是一种选择性内吸传导型稻田除草剂，又称为农得时、稻无草、便农，对人畜低毒，对鱼、鸟和蜜蜂低毒。早先用于稻田防除莎草和阔叶杂草，目前已用于麦田防除阔叶杂草。药剂可在水中迅速扩散，被杂草根和叶片吸收转移到各部位，阻碍支链氨基酸的生物合成。用于水稻田防除1年生及多年生阔叶杂草，莎草科杂草，对禾本科杂草效果较差。对小麦、水稻等作物安全性好。在麦田使用时土壤一定要潮湿，土壤干旱，药效将较低，能有效防除猪殃殃、繁缕、碎米荠、播娘蒿、荠菜、大巢菜、藜、稻槎菜等阔叶杂草，通常在杂草2-3叶期、土壤潮湿时每亩用10%苄嘧磺隆30-40克加水喷雾。在水中扩散迅速，温度、土质对除草效果影响小，在土壤中移动性小。
苄嘧磺隆和唑草酮混用，对麦田阔叶杂草杀灭速度快，杀草谱广，效果好，而且能有效防止杂草复发。可以依草龄大小每亩用苄嘧磺隆纯药2-3克加唑草酮纯药0.8-1.6克混喷。
丁草胺和苄嘧磺隆的复配剂在稻田使用，可以有效地防除稗草、千金子、牛毛毡、碎米莎草、异型莎草、鳢肠、水苋菜、节节菜、陌上菜、泽泻、眼子菜、雨久花等杂草，但对矮慈姑、水莎草、日本草、三棱草和扁秆草只有抑制作用。制剂有35％丁・苄可湿性粉剂、20％丁・苄可湿性粉剂、10％丁・苄微粒剂等,主要适用于水稻移栽田，在直播田播后苗前使用，用量过大时容易对稻苗造成药害。另外有关资料报道，丁草胺对千金子等杂草的封闭效果较差，不如丙草胺药剂的防效好。
吡嘧磺隆 吡嘧磺隆是一种磺酰脲类除草剂，为选择性内吸传导型除草剂，主要通过根系被吸收，在杂草植株体内迅速转移，抑制生长，杂草逐渐死亡。可以防除一年生和多年生阔叶杂草和莎草科杂草，如异性莎草、水莎草、萤蔺、鸭舌草、水芹、节节菜、野慈姑、眼子菜、青萍、鳢肠。对稗草有一定防效，对千金子无效。水稻能分解该药剂，对水稻生长几乎没有影响，药效稳定，安全性高，持效期25~35天，一般在水稻1~3叶期使用，每亩用10%可湿性粉剂15~30克拌毒土撒施，也可兑水喷雾。药后保持水层3~5天。移栽田，在插后3~20天用药，药后保水5~7天。但晚稻品种（粳、糯稻）相对敏感，应尽量避免在晚稻芽期施用，否则易产生药害。
使用方法: 1.水稻秧田和直播田：播种后至杂草2叶期以内均可施药。防除1年生阔叶杂草和沙草，每亩用10%可湿性粉剂20-30克，对水30公斤喷雾或混细潮土20公斤撒施。施药时保持水层3-5cm，持续3-4天。
2、水稻移栽田：移栽前后3周均可使用，但以插秧后5-7天施药为佳。每亩用10%可湿性粉剂20-30克，防除多年生杂草并兼除稗草，药量可提高到30-50克。保水层5cm施药，可对水喷雾，亦可混细土撒施，保持水层3-4天，自然落干。
注意事项: 苄嘧磺隆对2叶期以内杂草效果好，超过3叶效果差。
对稗草效果差，以稗草为主的秧田不宜使用。
喷雾器具使用结束后要冲洗干净。
毒性: 大鼠急性经口LD50为5000mg/kg，小鼠10985mg/kg。家兔急性经皮LD502000mg/kg。对眼无刺激。大鼠慢性经口无作用剂量为750mg/kg。动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LC501000mg/L (48h)，野鸭急性经口LD502150mg/kg。
化学性质: 纯品为白色无臭固体，m.p.185～188℃，蒸气压1.733×10-3Pa (20℃)。溶解度为：二氯甲烷11720mg/L，乙腈5380mg/L，二甲苯280mg/L，乙酸乙酯1660mg/L，丙酮1380mg/L,甲醇990mg/L, 己烷3.1mg/L，水1200mg/L。分配系数为4.1。在微碱性（pH=8）水溶液中稳定，在酸性溶液中缓慢分解。pH值5时半衰期11d，pH值7时为143d。原药略带浅黄色。
用途: 是选择性、内吸传 导型瑛酰脲类除草剂。支链氨基酸合成抑制剂。有效成分在水中迅速扩散，被杂草根部和叶片吸收转移到杂草各部，阻碍支链氨基酸（如异亮氨酸等）的生物合成，阻止细胞分裂和生长，使杂草生长受阻而坏死。适用稻田防除一年或多年生阔叶杂草。在作物芽后，杂草芽前及芽后施药，对鸭舌草、眼子菜、节节菜等及莎科杂草（牛毛草、异型莎草、水莎草等）效果良好。推荐用量0.2～0.45g/100m2 进行毒土处理或喷雾。如水稻直播田或移栽田，在播种前后或移栽前后3周内用药，以播种后或移栽后5～7d为佳，用10%可湿性粉剂2～3g/100m2 ，拌细土3kg，田间水层3～5cm，均匀撒施。苄嘧磺隆对禾本科杂草防除产果较差。
用途: 用作水田除草剂
用途: 用于防治水稻秧田、直播田及移栽田中一年生和多年生阔叶杂草和莎草等
用途: 作为除草剂的中间体可用于下列除草剂的合成如：苄嘧磺隆、烟嘧磺隆、环丙嘧磺隆、乙氧磺隆、砜嘧磺隆、酰嘧磺隆、啶嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、四唑嘧磺隆、吡嘧磺隆（NC-311）等。该产品为广谱稻田除草剂，用于芽前和早期牙后处理，可高效地防除许多一年生和多年生的阔叶杂草和莎草，施入水田后迅速许释出有效成份，被植物吸收，很快抑制敏感杂草的生长。
生产方法: 邻甲酸甲酯苄基磺酰基异氰酸酯法。通过2-氨基-4,6-二羟基嘧啶的制备、2-氨基-4,6-二氯嘧啶的制备、2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制备、邻甲基苯甲酸甲酯的制备、邻（甲酸甲酯）氨苄的制备、邻（甲酸甲酯）苄基异硫脲盐酸盐的制备、邻（甲酸甲酯）苄基磺酰氯的制备、邻（甲酸甲酯）苄基磺酰的制备、邻（甲酸甲酯）苄基磺酰基异氰酸酯的制备、苄黄隆的制备得到。中国生产多用丙二酸二乙酯路线。
生产方法: 2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的制备 用硝酸胍与丙二酸二乙酯在乙醇及乙醇钠中回流反应4h，得2-氨基-4，6-二羟基嘧啶，收率97%；然后将2-氨基-4，6-二羟基嘧啶经POCl3氯化、回流反应1.5h，达到终点后蒸出剩余的POCl3，加氨水调节pH值至7～8，以中和反应生成的偏磷酸和氯化氢，生成铵盐水洗除去，经过滤、干燥得2-氨基-4，6-二氯嘧啶，收率80%；上述产物与甲醇钠反应，回流反应6h，冷却过滤，蒸出甲醇，加适量水，析出固体，过滤干燥后得2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶，收率91%。
2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶也可采用下述合成路线制备：用尿素和丙二酸二乙酯在乙醇钠存在下，反应生成2，4，6-三羟基嘧啶，再用三氯化磷氯化，在氨基钠存在下胺化，最后再与甲醇钠反应制得。
或用丙二腈与甲醇、氯化氢反应生成1，3-二甲氧基丙二亚胺双盐酸盐，再与定量甲醇钠控制反应并趋向重排生成单盐酸盐，再与氨基氰反应，经环化重排制得。
邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的制备 先制取邻甲酸甲酯氯苄。用邻甲基苯甲酸经三氯化磷（或光气）酰氯化，生成邻甲基苯甲酰氯，再在引发剂BPO存在下用氯气氯化制得邻氯甲基苯甲酰氯，再经甲醇酯化制得。
再制取邻甲酸甲酯苄基磺酸胺。用邻甲酸甲酯氯苄与硫脲在乙醇中回流反应1h，生成邻甲酸甲酯苄基硫甲脒盐酸盐；再于0～5℃通氯1h得邻甲酸甲酯苄基磺酰氯；在有机溶剂存在下，反应温度小于20℃通氨胺化，得邻甲酸甲酯苄基磺酰胺。
最后制备邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。用邻甲酸甲酯苄基磺酰胺，在异氰酸正丁酯、有机碱（1，4-二氮杂二环-2，2，2-辛烷，或称DABCO)存在下，以二甲苯为溶剂，于120℃通入光气3h，蒸出二甲苯和异氰酸正丁酯，得邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯。
苄嘧磺隆的合成 用邻甲酸甲酯苄基磺酰异氰酸酯的二甲苯溶液与2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶在室温到搅拌反应8～10h，蒸出二甲苯，用氯丁烷洗涤并干燥，制得苄嘧磺隆。
类别 农药
毒性分级: 低毒
急性毒性: 口服- 大鼠 LD50: 5000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 10985 毫克/公斤
可燃性危险特性: 可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物、硫氧化物气体
储运特性: 库房通风低温干燥