中文名称: 杀螟松
中文同义词: O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯;杀螟硫磷;杀螟松;速灭松;杀螟磷;杀螟硫磷粉剂、可湿性粉剂;杀螟硫磷原油;苏米硫磷
英文名称: Fenitrothion
英文同义词: SUMITHION;SUMITHION(R);Phosphorothioic acid O,O-dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl) ester;O,O-DIMETHYL O-(3-METHYL-4-NITROPHENYL) PHOSPHOROTHIOATE;O,O-DIMETHYL-O-(4-NITRO-M-TOLYL)-PHOSPHOROTHIOATE;Nitrophos;Nuvanol;nuvanol/n-20
CAS号: 122-14-5
分子式: C9H12NO5PS
分子量: 277.23
EINECS号: 204-524-2
相关类别: INSECTICIDE;杀虫剂;化肥与农药;杀螨剂;Herbicides;OrganophorousPesticides&Metabolites;Urea structure;Alpha sort;E-GAlphabetic;Pesticides&Metabolites;Alphabetic;F;FA - FLPesticides;Insecticides;Organophorous;农药;杀虫（螨）剂;有机磷杀虫剂

杀螟松 性质
熔点: 3.4°C
沸点: 140-145°C (0.05 torr)
密度: 1.3227
闪点: 100 °C
储存条件: APPROX 4°C
水溶解性: 0.003 g/100 mL
Merck : 13,4003
CAS 数据库: 122-14-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: Fenitrothion(122-14-5)
EPA化学物质信息: Phosphorothioic acid, O,O-dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl) ester(122-14-5)

杀螟松 用途与合成方法
毒性: 雄性大鼠急性经口LD50为242mg/kg，雌性为433mg/kg;小鼠急性经口LD50为870mg/kg。大鼠急性经皮LD50为1200mg/kg，小鼠为3000mg/kg。小鼠皮下注射LD50为1000mg/kg，腹腔注射LD50为280mg/kg。无致癌、致畸作用，有较弱的致突变作用。鲤鱼LD50为8.6mg/L。
化学性质: 纯品为微黄色油状液体；b.p. 118℃/6.666Pa、140～145℃/13.33Pa（有分解）;97℃/5.333Pa，相对密度1.3327(25℃),折射率n25D1.5528，黏度0.02Pa・s (30℃)，挥发度0.82mg/m3(20℃),蒸气压7.999×10-4Pa(20℃)。易溶于苯、二甲苯、乙醇、丙酮、乙醚、氯仿等多种有机溶剂；在脂肪烃中溶解度较低，石油醚中为7%，煤油中为4%；难溶于水，30℃时为14mg/L（亦有资料报道为30mg/L).酸性条件比较稳定，100℃时水解反应半衰期为14h；碱性介质中不稳定，在0.01mol/L NaOH中，水解反应半衰期为272min (30℃)、12min (100℃)。对光稳定，减压蒸馏时可能出现异构化反应。铁、锡、铅、铜等金属会促使其分解。工业品为棕黄色，带臭味。
用途: 广谱性杀虫剂，具有强烈的触杀作用，良好的胃毒作用，无内吸和熏蒸作用，但在植物体内有渗透作用。对二化螟有特效，也可防治三化螟、大螟、稻纵卷叶螟、稻苞早、稻叶蝉、稻飞虱、稻蓟马、棉蚜、棉铃虫、红铃虫、盲蝽、棉蓟马、斜纹夜蛾、黏虫、甘薯小象甲、茶尺蠖、梨小食心虫、桃小食心虫、菜螟、松毛虫等。　主要用于水稻螟虫，也可用于大豆、棉花、果树、茶叶、蔬菜等。如防治水稻螟虫，在盛孵期每百平方米用５０％乳油1８.8～22.5mL对水60～75kg泼浇，或用50%乳油7.5～11.3mL，对水7.5～9kg喷雾；防治棉铃虫、红铃虫、棉蓟马，用50%乳油1000～1500倍液喷雾。对高粱、油菜易发生药害。
用途: 是兼有接触和内吸性的广谱、速效、残效期长的杀虫剂
用途 : 属触杀性杀虫剂，用于防治二化螟、红蜘蛛等害虫
用途 : 杀螟松对水稻、大豆、棉花、果树、蔬菜等多种作物害虫均有良好的防治效果，尤为防治水稻螟虫特效药。如大螟、二化螟、三化螟、稻飞虱、稻叶蝉、蚜虫、红蜘蛛、棉铃虫、大豆食心虫、茶天蠖等，每亩施用50-75g（有效成分），防治效要良好，但杀螨卵效果较小。该品对十字花科蔬菜有时发生药害。
生产方法: 由 O,O-二甲基硫代磷酰氯与4-硝基间甲酚（[2581-34-2]）在碱性条件下缩合而得。将甲苯加入缩合反应锅，搅拌下投入4-硝基间甲酚，碳酸钠和氯化亚铜，在95-97℃时投入O,O-二甲基硫代磷酰氯，在90℃以上反应3h，然后过滤，取甲苯层依次用氢氧化钠溶液、水洗涤，减压蒸馏回收甲苯后得杀螟松原油，含量90%。当采用摩尔配比4-销基间甲酚：O,O-二甲基硫代磷酰氯：碳酸钠=1：1.1：1，甲苯用量约为4-硝基间甲酚的3倍（重量），氯化亚铜约为4-硝基间甲酚的2%（重量）时，杀螟松收率95%以上。所得原油有效成分含量优级品不低于93.0%，一级品≥85.0%原料消耗定额：间甲酚550kg/t、硝酸（94%）860kg/t、三氯硫磷（94%）1240kg/t、甲醇600kg/t。
生产方法: 4-硝基间甲酚的制备 由间甲酚经亚硝化、氧化制得。亚硝化反应是将间甲酚与严硝酸钠水溶液，在15%～20%硫酸中反应，控制温度10～15℃。氧化反应是将严硝基间甲酚用稀硝酸进行氧化，加酸速度先慢后快，反应温度35～38℃，加毕在44～46℃保温3h，经离心水洗，使pH值达3～4,制得4-硝基间甲酚。
O,O-二甲基硫代磷酰氯的制备

O-甲基硫代磷酰二氯的合成速度很快，在醇过量情况下能使反应进行到底，副产氯化氢用负压排除，主要工艺参数：投料比为5：1，反应温度（-5±2）℃，水洗温度（5±5）℃，加水量（水洗）为投料量×0.7，收率95%～98%，含量95%。
O，O-二甲硫代磷酰氯的合成需碱性存在时进行。用醇碱法生产时主要工艺参数：投料比为甲基硫代磷酰二氯：甲醇：碱=1：5：1.08，反应温度-4～0℃，终点pHWFHG9.5～10,水洗加水量为投料量×0.7，以甲基硫代磷酰二氯计收率85%～90%，含量95%。
文献报道， O，O-二甲基硫代磷酰氯合成可在偶极非质子溶剂中进行；将84g甲基硫代磷酰二氯（0.5mol)、48g甲醇 （1.5mol)、60g非质子溶剂混合后，于≤5℃、60～90min内滴加0.55mol30%氢氧化钠水溶液，滴毕，搅拌15～20min，用冷至10℃的水120mL洗涤，静置分离，得O，O-二甲基硫代磷酰氯，收率≥ 90%，纯度≥ 93%。也可采用P2S2路线合成O，O-二甲基硫代磷酰氯。
杀螟硫磷的合成 O，O-二甲基硫代磷酰氯与硝基间甲酚作用。一般采用溶剂法，也可采用三甲胺水溶液法或甲苯-丙酮双溶剂法。若以甲苯为溶剂，反应过程以氯化亚铜为催化剂，碳酸钠为缚酸剂，反应温度90～96℃。

类别 农药
毒性分级 :高毒
急性毒性: 口服-大鼠 LD50: 250 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 229 毫克/公斤
可燃性危险特性: 受热分解有毒氧化磷、氧化硫、氧化氮气体
储运特性: 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运